Powrót na stronę główną

FITOCHEMIA

• Związki czynne
• Śluzy
• Tłuszcze
• Woski
• Glikozydy
• Flawonoidy
• Antocyjany
• Kumaryny
• Antrazwiązki
• Garbniki
• Olejki eteryczne
• Fenole
• Saponiny
• Irydoidy
• Kardenolidy
• Budowa i własciowści
• Surowce
• Związki

 


Szukaj w serwisie:


Wypożyczalnia
koncentratorów tlenu

Budowa i właściwości
fizykochemiczne kardenolidów

Definicja

Kardenolidy są związkami glikozydowymi o steroidowym aglikonie, w którym przy atomie C-17, w położeniu β, znajduje się pierścień laktonowy. Część cukrowa przyłączona jest do węgla C-3. W zależności od struktury pierścienia laktonowego wyróżniamy glikozydy kardenolidowe i bufadienolidowe.

W glikozydach kardenolidowych pierścień laktonowy jest pięcioczłonowy, z jednym wiązaniem podwójnym. Ten typ glikozydów nasercowych jest częstszy.

Kadenolid

W glikozydach bufadienylowych pierścień laktonowy jest sześcioczłonowy i posiada dwa wiązania nienasycone.

Budadienyl

Układ steroidowy może posiadać różne podstawniki w kilku miejscach, zawsze jednak posiada grupy hydroksylowe w położeniu β przy C-3 i C-14.
Budowa przestrzenna aglikonów kardenolidów jest bardzo specyficzna i nawet niewielkie jej modyfikacje powodują utratę właściwości farmakologicznych.

Glikon zbudowany jest z 1-5 cząsteczek cukrów, często specyficznych deoksykrów np. digitoksozy lub cymarozy. Długość łańcucha cukrowego warunkuje zarówno rozpuszczalność glikozydu w wodzie, jak i jego aktywność biologiczną (aglikony są jej prawie całkowicie pozbawione). Reszty cukrowe glikozydów kardenolidowych łatwo ulegają stopniowemu odszczepianiu, często już w trakcie suszenia surowca. Sprawia to, że zawarte w surowcu glikozydy pierwotne przechodzą z reguły w glikozydy wtórne (o krótszych łańcuchach cukrowych). To właśnie te ostatnie są wykorzystywane w lecznictwie.

W glikozydach nasercowych


Ostatnia aktualizacja: 2017-09-20


Webmaster Ejsmont Łukasz
© 2005-2017 Farmakognozja Online