Powrót na stronę główną

FITOCHEMIA

• Związki czynne
• Śluzy
• Tłuszcze
• Woski
• Glikozydy
• Flawonoidy
• Antocyjany
• Kumaryny
• Budowa i właściwości
• Surowce
• Związki
• Antrazwiązki
• Garbniki
• Olejki eteryczne
• Fenole
• Saponiny
• Irydoidy
• Kardenolidy

 


Szukaj w serwisie:


Wypożyczalnia
koncentratorów tlenu

Kumaryny - budowa
i właściwości fizykochemiczne.

Kumaryny są pochodnymi α-pironu – aromatycznego związku heterocyklicznego. Można je także traktować jako cykliczne laktony kwasu cis-o-hydroksycynamonowego (kw. kumarynowy). Kwas ten ma samoistną tendencję do tworzenia wewnętrznego wiązania estrowego, w wyniku którego powstaje lakton nazywany kumaryną.

Kw. kumarynowy i kumaryna

Pod względem budowy kumaryny dzieli się na:

Kumaryna Różnorodność związków kumarynowych związana jest nie tylko z wykorzystaniem różnych szkieletów do formowania cząsteczek, ale również z innymi modyfikacjami chemicznymi polegającymi najczęściej na umieszczaniu w cząsteczkach grup hydroksylowych, metoksylowych lub alifatycznych. Grupy te są najczęściej lokowane w pozycjach C-5, C-6, i C-8. W tych pozycjach dochodzi również do przyłączania cząsteczek cukrów (glikonów), w wyniku czego powstają glikozydy kumarynowe. Często jednak pod wpływem enzymów zawartych w suszonych surowcach dochodzi do hydrolizy glikozydów. Z tego też powodu surowce stosowane w lecznictwie zawierają często wolne kumaryny, lub rzadziej, ich dimeryczne postacie.

Właściwości fizykochemiczne
Kumaryny są substancjami stosunkowo lotnymi, posiadającymi charakterystyczny zapach siana. Ich rozpuszczalność w wodzie jest różna, uzależniona od budowy chemicznej, za to ich glikozydy są z reguły dobrze rozpuszczalne. W rozpuszczalnikach organicznych rozpuszczają się dobrze. Roztwory kumaryn (za wyjątkiem niepodstawionej kumaryny) charakteryzują się zdolnością do fluorescencji - czyli świecenia pod wpływem światła UV.


Ostatnia aktualizacja: 2005-10-20


Webmaster Ejsmont Łukasz
© 2005-2017 Farmakognozja Online