Pochodne indolu i indolinonu

Są to alkaloidy, których szkieletem jest pierścień indolowy lub indolinowy (dihydroindolowy). Jest to duża i zróżnicowana pod względem chemicznym i farmakologicznym grupa alkaloidów. Można ją podzielić na kilka podgrup.

Grupa harmanu

Podstawową strukturą tych alkaloidów jest Nor-harman czyli beta-karbolina. Do tej grupy zalicza się: harman i harmina.

Grupa johimbiny

Podstawową strukturą tej grupy alkaloidów jest johimban. Różnią się one miedzy sobą podstawnikami w pozycji 10, 11, 16 i 18. Przedstawicielem tej grupy jest johimbina.

Grupa rezerpiny

Głównym alkaloidem tej grupy jest rezerpina - alkaloid pochodzący z korzeni rauwolfi żmijowatej.

Grupa ibogainy

Są to alkaloidy z układem izochinuklidowym skoniugowanym z fragmentem indolowym. Najważniejszym przedstawicielem tej grupy jest ajmalina.

Alkaloidy strychnos

Jest to grupa alkaloidów występujących w roślinach z rodzaju strychnos. Charakteryzują się występowaniem 7 członowego pierścienia z udziałem fragmentu monoterpenowego. Do najważniejszych alkaloidów z tego rodzaju należą: strychnina i brucyna.

Alkaloidy sporyszowe

Jest to grupa związków zaliczanych do alkaloidów indolowych. Wszystkie alkaloidy sporyszowe są amidami kwasu lizergowego. Kwas ten zawiera swojej strukturze układu ergoliny, który powstaje w wyniku skondensowania indolu z hinoliną.

Kwas D lizergowy występuje w 2 optycznie czynnych formach (diastereoizomery) oznaczanych symbolami (+) i (-). Biologicznie czynne są jedynie pochodne kwasu D(-) lizergowego. Należy zwrócić uwagę że alkaloidy sporyszu pod wpływem różnych czynników np. pH czy rozpuszczalników ławo ulegają izomeryzacji do pochodnych kwasu D(+) lizergowego W zależności od budowy podstawnika tworzącego amid z kwasem lizergowym możemy wyróżnić dwa zasadnicze typów alkaloidów sporyszowych:
- Alkaloidy małocząsteczkowe np. ergometryna.
- Alkaloidy wielkocząsteczkowe (peptydowe) np. ergotamina, ergokrystyna i ergokryptyna i ich uwodornione pochodne.

Ostatnia aktualizacja: 2011-01-31