Powrót na stronę główną

FITOCHEMIA

• Związki czynne
• Śluzy
• Tłuszcze
• Woski
• Glikozydy
• Flawonoidy
• Antocyjany
• Kumaryny
• Antrazwiązki
• Garbniki
• Olejki eteryczne
• Fenole
• Surowce
• Związki
• Saponiny
• Irydoidy
• Kardenolidy

 


Szukaj w serwisie:


Reklama

Wypożyczalnia
koncentratorów tlenu

Związki fenolowe

W fenolach oprócz ugrupowania fenolowego mogą występować inne grupy funkcyjne. Fenole tworzą również po połączeniu z cukrami glikozydy fenolowe. W związku z tym fenole można podzielić na:

- proste fenole (fenol, tymol, karwakrol, eugenol, mirystycyna, anetol, gwajakol, hydrochinon)
- alkoholofenole
- aldehydofenole (aldehyd anyżowy, wanilina)
- fenolokwasy (kwas salicylowy, kwas kawowy)
- depsydy (kwas chlorogenowy, cynaryna)
- glikozydy fenolowe (arbutyna)

Oto przykłady najważniejszych związków fenolowych:

Fenol - najprostszy ze związków fenolowych, rzadko występujący w roślinach.

Fenol

Tymol i karwakrol - związki fenolowe występujące w olejkach roślin z rodziny wargowych. Z racji struktury zaliczane są również do monoterpenów. Szczególnie dużo tymolu, bo aż do 50%, występuje w olejku tymianku pospolitego. Tymol wykazuje działanie przeciwbakteryjne, przeciwgrzybiczne, i słabsze przeciwwirusowe. Podany doustnie działa również wykrztuśnie. Ma także działanie przeciwrobacze. Obecnie tymol (w postaci roztworów) stosuje się miejscowo jako środek do odkażania ran i błony śluzowej jamy ustnej. Stosuje się go również zewnętrznie w dermatologii.

Tymol i karwakrol

Eugenol - główny składnik olejku goździkowego (ok. 95%). Jest cieczą o intensywnym, charakterystycznym zapachu. Posiada właściwości znieczulające i odkażające. Stosuje się go jako środek dezynfekujący w dentystyce. Ma również pewne działanie pobudzające. Ekstremalnie duże dawki lub ciągłe nadużywanie ujawnia pewne toksyczne działania eugenolu - nudności, konwulsje, uszkodzenia wątroby.

Eugenol

Mirystycyna - jest substancją uznawaną za toksyczną, ma przy tym właściwości psychotropowe i halucynogenne. Występuje w gałce muszkatołowej i jej olejku (O. Myristicae). Mniejsze ilości występują również w olejku nasion niektórych odmian pietruszki (Petroselinum sativum). Duże dawki mirystycyn powodują zaburzenia świadomości, efekty wizualne, omdlenia, długotrwałą senność i obniżenie ciśnienia krwi.

Kemferol

Anetol - związek stanowiący główny składnik, do 90%, olejku anyżowego (O. Anisi). Występuje również w innych olejkach z rodziny baldaszkowatych np.: olejku kopru włoskiego (O. Foeniculi). Może występować w formie trans lub cis. W olejku anyżowym jest to forma trans. Anetol jest substancją wykazującą działanie wykrztuśne i sekretolityczne. Trochę mniejsze znaczenie mają jego właściwości antybakteryjne i wiatropędne. Ma również działanie mlekopędne. Przechodzi do mleka matki i oddziałuje na dziecko (działanie wiatropędne).

Anetol

Gwajakol - związek występujący w żywicy gwajakolowej. Wchłania się z przewodu pokarmowego i wydziela w oskrzelach, gdzie wykazuje działanie mukolityczne i wykrztuśne. Cechuje się też właściwościami dezynfekującymi. Substancja ta jest wykorzystywana w postaci węglanu lub soli kwasu sulfogwajakolowego w preparatach wykrztuśnych np.: Sirupus Kalii sulfoguajacolici.

Gwajakol

Hydrochinon - difenol występujący w roślinach w postaci glikozydu - arbutyny. Glikozyd ten ulega w środowisku zasadowym hydrolizie. Prowadzi to do uwolnienia działającego przeciwbakteryjnie hydrochinonu. W przypadku fizjologicznego (czyli kwaśnego pH) moczu arbutyna nie hydrolizuje i nie wykazuje tym samym swojego dezynfekującego działania.

Hydrochinoon

Azaron - ester fenolowy będący charakterystycznym składnikiem olejku z kłączy tataraku (Calami Rhizoma). Może występować w formie cis lub trans. Istnieją doniesienia wskazujące na to, że azaron może mieć pewne właściwości psychoaktywne.

Azaron

Arbutyna - (β-glukozyd hydrochinonu) jeden z ważniejszych glikozydów fenolowych występujący głównie w roślinach z rodziny Ericaceae : borówka brusznica (Vaccinium vitis idaea), mącznica (Arctostaphylos uva ursi) . Arbutyna wydala się z organizmu z moczem. W przypadku chorobowo zmienionego pH moczu (na zasadowe) ulega hydrolizie, w skutek czego uwalnia się hydrochinon o działaniu dezynfekującym na drogi moczowe. Arbutyna bywa również składnikiem preparatów kosmetycznych stosowanych w usuwaniu przebarwień skóry.

Aldehyd anyżowy - aldehydofenol często występujący w olejkach eterycznych, między innymi w olejku anyżowym (O. Anisi).

Sylibina

Wanilina - silnie wonna substancja. W przyrodzie występuje jednak głównie w postaci bezwonnego glikozydu (glukowanilina). Zapach pojawia się dopiero po hydrolizie tego związku i uwolnieniu wolnej waniliny. Pierwszym jej źródłem były owoce wanilii (Vanilla planifolia). Obecnie wanilina otrzymywana jest syntetycznie z eugenolu. Wanilina używana jest w kosmetyce i przemyśle spożywczym jako środek aromatyzujący i poprawiający smak.

Sylibina

Kwas salicylowy - występuje w roślinach w postaci glikozydu lub estru metylowego. Jest jedną z substancji czynnych kwiatów wiązówki (Filipendula ulmaria). Po raz pierwszy uzyskano go jednak z kory wierzby (Salix sp.). W roślinach występuje najczęściej w postaci estru metylowego lub glikozydu. Obecnie uzyskiwany jest na drodze syntetycznej i stanowi substrat do produkcji kwasu acetylosalicylowego (aspiryny). Kwas salicylowy ma działanie przeciwgorączkowe i przeciwzapalne - nie jest jednak obecnie stosowany z powodu tych właściwości, ze względu na działanie drażniące na przewód pokarmowy (znacznie silniejsze niż w przypadku jego pochodnej - aspiryny). Obecnie kwas salicylowy stosuje się zewnętrznie ze względu na jego działanie odkażające i złuszczające.

Kwas salicylowy

Kwas kawowy - jeden z najbardziej rozpowszechnionych związków fenolowych. Występuje w większości roślin kwiatowych, szczególnie często w postaci depsydu zwanego kwasem chlorogenowym. Kwas kawowy należy do antyoksydantów, wykazuje też słabe działanie bakteriostatyczne.

Kwas kawowy

Kwas chlorogenowy - związek należący do tak zwanych depsydów, czyli substancji mających w rdzeniu cząsteczki wiązanie estrowe. Powstaje w wyniku połączenia kwasu kawowego z kwasem chinowym. Należy do silnych przeciwutleniaczy. Zwiększa czułość komórek na insulinę i prawdopodobnie zmniejsza ryzyko zachorowania na cukrzycę. Ma właściwości żółciopędne.

Sylibina

Cynaryna - substancja o potwierdzonym działaniu żółciopędnym oraz zmniejszającym stężenie cholesterolu we krwi. Działa również osłonowo na wątrobę. W małym stopniu nasila diurezę. Występuje w karczochach (Cynara scolymus) i stanowi główną substancję czynną tej rośliny. Bywa też izolowana z karczocha i stosowana jako składnik niektórych leków złożonych.

Cynaryna


Ostatnia aktualizacja: 2008-10-20


Webmaster Ejsmont Łukasz
© 2005-2017 Farmakognozja Online